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Le aldeidi e i chetoni

Materiali occorrenti:

Aldeide acetica - Aldeide formica - 1-butanolo - 2-propanolo - Acetone - Bicromato di potassio cristallino - Acido solforico sol. 95 % - Nitrato di argento sol. 0.1 M - Idrossido di ammonio sol. 2 % - Idrossido di sodio sol. 1 M - Reattivi di Fehling - Piridina - Vetreria.

Richiami teorici:

Le aldeidi ed i chetoni sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbonile C=O . Il legame C=O è composto da un legame di tipo σ e da uno di tipo π ; il carbonio è ibridato sp² e la molecola è planare. Nelle aldeidi un gruppo carbonilico è legato a uno o a due atomi di idrogeno e a non più di un radicale alchilico, secondo la formula generale :

Nei chetoni il gruppo carbonile è legato direttamente a due radicali alchilici , secondo la formula:

In laboratorio è possibile preparare aldeidi per ossidazione di alcooli primari e chetoni per ossidazione di alcooli secondari.

Esecuzione dell'esperienza:

Parte prima: preparazione dell'aldeide n-butirrica per ossidazione dell' 1-butanolo con bicromato di potassio:

In una provetta si introducono 3 mL di 1-butanolo e 1 mL circa di acqua distillata; a questa soluzione si aggiungono una punta di spatola di bicromato di potassio agitando fino a completa solubilizzazione del sale. La soluzione appare di colore arancio intenso. Si aggiungono, con cautela, 1 mL di piridina, al fine di evitare l'ulteriore ossidazione ad acido carbossilico e 2 o 3 gocce di acido solforico sol. 95 %. Si porta la provetta sul bunsen e si scalda lentamente; subito si nota il viraggio del colore arancio ( colore del Cr⁶⁺ ) ad un colore verde tenue ( colore del Cr³⁺ ) ad indicare la riduzione del cromo con contemporanea ossidazione dell' alcool n-butilico ad aldeide butirrica ( butanale ), secondo la reazione:

3CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - OH + Cr₂O₇^2-+ 8H⁺ ---> 3CH₃ - CH₂ - CH₂ - CHO + 2Cr³⁺ + 7H₂O .

L'aldeide n-butirrica è riconoscibile dal caratteristico odore.

Parte seconda: preparazione dell'acetone per ossidazione del 2-propanolo con bicromato di potassio:

In una provetta si introducono 3 mL di 2-propanolo e 1 mL circa di acqua distillata; a questa soluzione si aggiungono una punta di spatola di bicromato di potassio agitando fino a completa solubilizzazione del sale. La soluzione appare di colore arancio intenso. Si aggiungono, con cautela, 2 o 3 gocce di acido solforico sol. 95 %. Si porta la provetta sul bunsen e si scalda lentamente; subito si nota il viraggio del colore arancio ( colore del Cr ⁶⁺ ) ad un colore verde tenue ( colore del Cr ³⁺ ) ad indicare la riduzione del cromo con contemporanea ossidazione del 2-propanolo ad acetone ( propanone ), secondo la reazione:

Il chetone è molto più stabile dell'aldeide, per cui non può aver luogo una ulteriore ossidazione ad acido carbossilico. L'acetone è riconoscibile dal caratteristico odore.

Parte terza: reazione di Tollens e formazione dello specchio d'argento:

Con questa reazione è possibile verificare il potere riducente delle aldeidi.

Il reattivo di Tollens è deperibile e si prepara al momento versando in una provetta 2 mL di nitrato di argento sol. 0.1 M, 1-2 gocce di idrossido di sodio
sol. 1 M ed alcune gocce di idrossido di ammonio sol. 2 % , fino a completa soluzione.

In una seconda provetta si versano 1-2 mL di aldeide ( formica o acetica ), si aggiungono 5 o 6 gocce del reattivo di Tollens e si porta al bunsen per un cauto riscaldamento. Dopo pochi secondi si nota sul fondo della provetta la comparsa dello specchio d'argento dovuto alla riduzione di Ag⁺ a argento elementare. La reazione generica che avviene è:

Come si vede, l'aldeide si ossida al corrispondente acido carbossilico.

Nota operativa: operare con guanti in gomma monouso al fine di evitare macchie di argento metallico sulle mani.

Parte quarta: esame del differente potere riducente di aldeidi e chetoni con reattivo di Fehling:

Questa esercitazione evidenzia il differente potere riducente di aldeidi e chetoni.

Il reattivo di Fehling è costituito da due soluzioni, la soluzione A di solfato di rame II e la soluzione B alcalina di tartrato di sodio e potassio .

Al momento dell'analisi si mescolano in una provetta 5 mL per ciascuna delle due soluzioni.

In una provetta si versano 2 mL di aldeide ( formica o acetica ) e in una seconda provetta 2 mL di acetone. Si pongono le provette in un bagnomaria caldo ( o in un becker con acqua calda ) e si versano, in ciascuna, 3 o 4 mL di reattivo di Fehling completo. Nella provetta contenente l'aldeide si osserva il formarsi di un precipitato bruno di ossido di rame I ( riduzione del Cu ²⁺ del solfato a Cu⁺ nell'ossido ) e contemporanea ossidazione dell'aldeide ad acido carbossilico, con la reazione:

Nella provetta contenente il chetone non si ha alcuna reazione redox: questi composti carbonilici, infatti, reagiscono solo con energici ossidanti ( es. permanganato di potassio a caldo ).

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