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Didattica della Chimica
 
   
 

Gli alcooli

Materiali occorrenti:

Metanolo - Etanolo - 1-Butanolo - 2-Butanolo - t-Butanolo - 1,2,3-Propantriolo - Bicromato di potassio - Cromato di potassio - Cloruro di zinco - Acido cloridrico sol. 37 % - Sodio - Rame - Piridina - Acido solforico sol. 95 % - Vetreria.

 

Richiami teorici:

Gli alcooli sono derivati degli idrocarburi per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile ( -OH ).

Quando l'ossidrile è legato ad un atomo di carbonio primario si ha un alcool primario, caratterizzato dalla formula:

R - CH2OH .

Quando l'ossidrile è legato ad un atomo di carbonio secondario si ha un alcool secondario, caratterizzato dalla formula:

Formula


Quando l'ossidrile è legato ad un atomo di carbonio terziario si ha un alcool terziario, caratterizzato dalla formula:

Formula


R indica, come è noto, un radicale alchilico.

Il gruppo caratteristico -OH è idrofilo mentre il radicale -R è idrofobo. L'effetto idrofilo e la conseguente miscibilità in acqua prevale negli alcooli a pochi atomi di carbonio. Al contrario, con l'aumentare degli stessi atomi di carbonio rispetto i gruppi ossidrile, prevale il carattere idrofobo ed una decrescente miscibilità con acqua.

Esecuzione dell'esperienza:

Parte prima: prove di miscibilità con acqua:

Si prelevano campioni di 2 mL circa di ciascun alcool disponibile e si pone, ognuno, in un una provetta. Ad ogni provetta aggiungere 2 mL di acqua distillata, agitare ed osservare se si ha completa, parziale o mancata miscibilità.

Parte seconda: ossidazione di un alcool ad opera del bicromato di potassio:

In una provetta si introducono 3 mL di etanolo sol. 95 % e 1 mL circa di acqua distillata; a questi si aggiungono una punta di spatola di bicromato di potassio agitando fino a completa solubilizzazione del sale. La soluzione appare di colore arancio intenso.

Si aggiungono, con cautela, 1 mL di piridina, al fine di evitare l'ulteriore ossidazione ad acido carbossilico e 2 o 3 gocce di acido solforico sol. 95 % . Si porta la provetta sul bunsen e si scalda lentamente; subito si nota il viraggio del colore arancio ( colore del Cr6+ ) ad un colore verde tenue ( colore del Cr3+ ) ad indicare la riduzione del cromo con contemporanea ossidazione dell' alcool etilico ad aldeide acetica ( etanale ), secondo la reazione :



3CH3 - CH2 - OH + Cr72- + 8H+ ----> 3CH3 - CHO + 2Cr3+ + 7H2O

 

Parte terza: ossidazione di un alcool in presenza di rame ad alta temperatura:

In un piccolo becker si pongono 10-20 mL di metanolo. A parte si riscalda una lastrina di rame tenuta da pinze; quando la lastrina è arroventata con le dovute cautele, la si immerge rapidamente nel metanolo. Si osserva immediatamente l'ossidazione del metanolo ad aldeide formica ( metanale ) riconoscibile dal caratteristico odore. La reazione è :

2CH3 - OH + O2 ---> 2H-CHO + 2H2O


Parte quarta: riconoscimento di un alcool con reattivo di Lucas:

Il reattivo di Lucas si prepara al momento essendo molto deperibile: si sciolgono 13.6 g di cloruro di zinco in 10 mL di acido cloridrico sol. 37% . Si tratta 1 mL di alcool con 3 mL di reattivo di Lucas, in una provetta, agitando per favorire la reazione:

  • Alcool terziario ( es. alcool t-butilico ): la soluzione intorbida e si forma uno strato oleoso che subito viene a galla. Il composto formatosi è l'alogenuro alchilico.
  • Alcool secondario ( es. alcool sec-butilico ): la formazione dell'alogenuro alchilico avviene dopo circa 5 minuti.
  • Alcool primario ( es. alcool n-butilico, etilico ): non si verifica la stratificazione.

Dalle osservazioni precedenti si deduce che gli alcooli terziari reagiscono molto velocemente con gli acidi alogenidrici, gli alcooli secondari sono più lenti e quelli primari reagiscono solo molto lentamente. La reazione generica è:

R- OH + HCl ---> R - Cl + H2O

Parte quinta: formazione di un alcossido ( alcolato ):

Gli alcooli sono acidi deboli, per cui possono reagire con metalli reattivi ( es. metalli del I gruppo ) per dare alcossidi ( alcolati ). Ad es. l'etanolo può reagire con il sodio:

2CH3 - CH2 - OH + 2Na ---> 2CH3-CH2-O-Na + H2

si forma l' etilato di sodio ( etilossido di sodio )

In una capsula di porcellana si pongono 10 mL circa di etanolo sol. 95° e ad essi si aggiungono piccoli pezzi di sodio ( in tutto 4 o 5 g ), facendo molta attenzione ad evitare che il calore di reazione possa incendiare l'idrogeno o l'etanolo.

Alla fine si lascia evaporare l'alcool in eccesso; nella capsula si deposita una polvere biancastra, l'alcossido, che può essere raccolta ed analizzata.



Sommario

 


 
Aggiornamento: 17-Lug-2015 14:00
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