Gli alcooli
Materiali occorrenti:
Metanolo - Etanolo - 1-Butanolo - 2-Butanolo - t-Butanolo -
1,2,3-Propantriolo - Bicromato di potassio - Cromato di potassio - Cloruro di
zinco - Acido cloridrico sol. 37 % - Sodio - Rame - Piridina - Acido solforico
sol. 95 % - Vetreria.
Richiami teorici:
Gli alcooli sono derivati degli idrocarburi per sostituzione di uno o più
atomi di idrogeno con gruppi ossidrile ( -OH ).
Quando l'ossidrile è legato ad un atomo di carbonio primario si ha un alcool primario, caratterizzato dalla formula:
R - CH2OH .
Quando l'ossidrile è legato ad un atomo di carbonio secondario
si ha un alcool secondario, caratterizzato dalla formula:
Quando l'ossidrile è legato ad un atomo di carbonio terziario
si ha un alcool terziario, caratterizzato dalla formula:
R indica, come è noto, un radicale alchilico.
Il gruppo caratteristico -OH è idrofilo mentre il
radicale -R è idrofobo. L'effetto idrofilo e la conseguente miscibilità in acqua prevale
negli alcooli a pochi atomi di carbonio. Al contrario, con l'aumentare degli
stessi atomi di carbonio rispetto i gruppi ossidrile, prevale il carattere
idrofobo ed una decrescente miscibilità con acqua.
Esecuzione dell'esperienza:
Parte prima: prove di miscibilità con acqua:
Si prelevano campioni di 2 mL circa di ciascun alcool disponibile e si
pone, ognuno, in un una provetta. Ad ogni provetta aggiungere 2 mL di acqua
distillata, agitare ed osservare se si ha completa, parziale o mancata
miscibilità.
Parte seconda: ossidazione di un alcool ad opera del
bicromato di potassio:
In una provetta si introducono 3 mL di etanolo sol. 95 % e 1 mL circa
di acqua distillata; a questi si aggiungono una punta di spatola di bicromato di potassio agitando fino a completa solubilizzazione del sale. La soluzione appare di
colore arancio intenso.
Si aggiungono, con cautela, 1 mL di piridina, al fine di evitare
l'ulteriore ossidazione ad acido carbossilico e 2 o 3 gocce di acido
solforico sol. 95 % . Si porta la provetta sul bunsen e si scalda
lentamente; subito si nota il viraggio del colore arancio ( colore del Cr6+ ) ad un colore verde tenue ( colore del Cr3+ ) ad indicare la riduzione del cromo con contemporanea ossidazione dell' alcool
etilico ad aldeide acetica ( etanale ), secondo la reazione :
3CH3 - CH2 - OH + Cr72- + 8H+ ----> 3CH3 - CHO + 2Cr3+ + 7H2O
Parte terza: ossidazione di un alcool in presenza di rame
ad alta temperatura:
In un piccolo becker si pongono 10-20 mL di metanolo. A
parte si riscalda una lastrina di rame tenuta da pinze; quando la
lastrina è arroventata con le dovute cautele, la si immerge rapidamente nel
metanolo. Si osserva immediatamente l'ossidazione del metanolo ad aldeide
formica ( metanale ) riconoscibile dal caratteristico odore. La
reazione è :
2CH3 - OH + O2 ---> 2H-CHO + 2H2O
Parte quarta: riconoscimento di un alcool con reattivo di
Lucas:
Il reattivo di Lucas si prepara al momento essendo
molto deperibile: si sciolgono 13.6 g di cloruro di zinco in 10 mL di acido cloridrico sol. 37% . Si tratta 1 mL di alcool con 3 mL di reattivo di Lucas, in
una provetta, agitando per favorire la reazione:
- Alcool terziario ( es. alcool t-butilico ): la
soluzione intorbida e si forma uno strato oleoso che subito viene a galla. Il
composto formatosi è l'alogenuro alchilico.
- Alcool secondario ( es. alcool sec-butilico ):
la formazione dell'alogenuro alchilico avviene dopo circa 5 minuti.
- Alcool primario ( es. alcool n-butilico, etilico ): non si verifica la stratificazione.
Dalle osservazioni precedenti si deduce che gli alcooli
terziari reagiscono molto velocemente con gli acidi alogenidrici, gli alcooli
secondari sono più lenti e quelli primari reagiscono solo molto lentamente. La
reazione generica è:
R- OH + HCl ---> R - Cl + H2O
Parte quinta: formazione di un alcossido ( alcolato ):
Gli alcooli sono acidi deboli, per cui possono reagire con
metalli reattivi ( es. metalli del I gruppo ) per dare alcossidi ( alcolati ). Ad es. l'etanolo può reagire con il sodio:
2CH3 - CH2 - OH + 2Na ---> 2CH3-CH2-O-Na
+ H2 ↑
si forma l' etilato di sodio ( etilossido di sodio )
In una capsula di porcellana si pongono 10 mL circa di etanolo sol. 95° e ad essi si aggiungono piccoli pezzi di sodio ( in tutto 4 o 5
g ), facendo molta attenzione ad evitare che il calore di reazione possa
incendiare l'idrogeno o l'etanolo.
Alla fine si lascia evaporare l'alcool in eccesso; nella
capsula si deposita una polvere biancastra, l'alcossido, che può essere
raccolta ed analizzata.
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