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Didattica della Chimica
 
   
 

Premessa ad un corso di Chimica Organica

di G. Giacomo Guilizzoni

 

Le prime lezioni di chimica organica, in genere, disorientano lo studente il quale spesso ritiene - a torto - che le numerose formule da cui è bombardato siano da imparare a memoria e non da ricavare applicando semplici regole. Per molti anni ho vinto il naturale rigetto degli studenti esponendo, prima di iniziare lo studio sistematico delle varie funzioni, come si ricavano formule e si assegnano i nomi alle seguenti classi di composti: idrocarburi, alcoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici.

Idrocarburi

Per superare le difficoltà degli studenti di fronte ai casi di isomeria, sarebbe opportuno limitarsi, in un primo momento, alla illustrazione delle formule molecolari, sottolineando come soltanto i primi idrocarburi delle varie serie conservino antichi nomi da mandare a memoria, mentre per tutti gli altri si adottano i consueti prefissi penta-, esa-, epta-, ecc. e i suffissi -ano per alcani e cicloalcani, -ene per alcheni, cicloalcheni e areni, -ino per gli alchini.

Esempi:

Alcani (CnH2n+2): CH4, metano; C2H6, etano; C3H8, propano; C4H10, butani.

Alcheni (CnH2n): C2H4, etene; C3H6, propene; C4H8, buteni. 

Alchini (CnH2n-2): C2H2, etino; C3H4, propino; C4H6, butini.

In un secondo tempo, dopo aver premesso che l'aggruppamento metile CH3 risulta formalmente dal metano CH4 per sottrazione di un atomo di idrogeno, si potrebbe esporre la regola: per scrivere la formula razionale di un idrocarburo si sostituisce un atomo di idrogeno con un metile nella formula di quello che lo precede nella serie. Gli studenti noteranno subito come la sostituzione sia spesso possibile in diversi punti della molecola e scopriranno da soli l'esistenza degli isomeri.

Esempi:

Al metano CH4 segue un solo etano CH3CH3 e a questi un solo propano CH3CH2CH3.

Al propano seguono due butani: il butano CH3(CH2)2CH3 ed il  2-metilpropano CH3CH(CH3)CH3 (isobutano).

Al butano seguono due pentani: il pentano CH3(CH2)3CH3 ed il 2-metilbutano CH3CH(CH3)CH2CH3 (isopentano). All' 'isobutano segue un terzo pentano, il 2,2-dimetilpropano C(CH3)4 (neopentano).

All' eteneCH2=CH2 segue un solo propene CH2=CHCH3 e a questo tre buteni: 1-butene CH2=CHCH2CH3, 2-metilpropene CH2=CHC(CH3)2 e 2-butene CH3CH=CHCH3.

 

Alcoli

Si possono definire come prodotti della sostituzione formale, in un idrocarburo, di atomi di idrogeno con idrossili -OH. I loro nomi sono quelli degli idrocarburi con i suffissi -olo, -diolo, -triolo, ecc.

Esempi:

Dal metano CH4 (ovvero HCH3) deriva un solo alcole, il metanolo CH3OH (ovvero HCH2OH).

Dall' etano CH3CH3 derivano l' etanolo CH3CH2OH e l'etandiolo HO(CH2)2OH (etilenglicole).

Dal propano CH3CH2CH3 derivano due monoli, l' 1-propanolo CH3CH2CH2OH e il 2-propanolo CH3CH(OH)CH3 (isopropanolo); due dioli, l' 1,2-propandiolo CH3CH(OH)CH2OH e l' 1,3-propandiolo HO(CH2)3OH (trimetilenglicole); un triolo, il propantriolo HOCH2CH(OH)CH2OH (glicerolo).

Dal butano CH3(CH2)2CH3 e dall'isobutano CH3CH(CH3)CH3 derivano quattro monoli, l' 1-butanolo CH3(CH2)2CH2OH, il 2-butanolo CH3CH(OH)CH2CH3 (secbutanolo), il 2-metil-1-propanolo CH3CH(CH3)CH2OH (isobutanolo) ed  il 2-metil-2-propanolo CH3C(CH3)(OH)CH3 terbutanolo).

Sempre dal butano derivano tre butandioli, l' 1,2-butandiolo CH3CH2CH(OH)CH2OH (butilenglicole), l' 1,4-butandiolo HO(CH2)4OH (tetrametilenglicole), il 2,3-butandiolo CH3CH(OH)CH(OH)CH3 ed un tetrolo, il butantetrolo HOCH2(CHOH)2CH2OH (eritrolo).

Dall'etene CH2=CH2 deriva l' etenolo CH2=CHOH (alcole vinilico) e dal propene CH2=CHCH3 il propenolo CH2=CHCH2OH (alcole allilico).

Aldeidi e chetoni

Si possono definire come composti derivanti dagli idrocarburi per sostituzione formale di  due atomi di idrogeno metilici (aldeidi) o metilenici (chetoni) con un atomo di ossigeno. I loro nomi derivano da quelli degli idrocarburi con desinenze rispettivamente -ale, -diale, ecc. e -one, -dione, ecc.

Esempi.

Dal metano CH4 (ovvero HCH3) deriva una sola aldeide, il metanale HCHO (formaldeide).

Dall'etano derivano due aldeidi, l'etanale CH3CHO (acetaldeide) e l'etandiale CHOCHO (gliossale).

Dal propano CH3CH2CH3 derivano due aldeidi, il propanale CH3CH2CHO, il propandiale CHOCH2CHO (malonaldeide) ed un chetone, il propanone  CH3COCH3 (acetone).

Dal butano CH3(CH2)2CH3 derivano il butanale CH3(CH2)2CHO, il butandiale CHO(CH2)2CHO, il butanone CH3COCH2CH3 ed il butandione CH3COCOCH3 (diacetile).

Dal propene CH2=CHCH3 deriva il propenale CH2=CHCHO (acroleina).

Acidi carbossilici

Si possono considerare come composti derivanti dagli idrocarburi per sostituzione formale di tre atomi di idrogeno con un atomo di ossigeno ed un idrossile -OH. I loro nomi derivano da quelli degli idrocarburi con desinenza -oico, -dioico,-trioico, ecc.

Esempi:

Dal metano CH4 (ovvero HCH3) deriva un solo acido, l'acido metanoico HCOOH (acido formico).

Dall'etano CH3CH3 derivano l'acido etanoico CH3COOH (acido acetico) e l'acido etandioico HOOCCOOH (acido ossalico).

Dal propano CH3CH2CH3 derivano l'acido propanoico CH3CH2COOH (acido propionico) e l'acido propandioico HOOCCH2COOH (acido malonico).

Dal butano CH3(CH2)2CH3 derivano l'acido butanoico CH3(CH2)2COOH (acido butirrico) e l'acido butandioico HOOC(CH2)2COOH (acido succinico).

Dal 2-metilpropano (CH3)2CHCH3 deriva l'acido 2-metilpropanoico (CH3)2CHCOOH (acido isobutirrico).

Dal propene CH2=CHCH3 deriva l'acido propenoico CH2=CHCOOH (acido acrilico).

Dal 2-butene CH3CH=CHCH3 derivano l'acido 2-butenoico CH3CH=CHCOOH (acido crotonico, trans) e gli acidi butendioici HOOCCH=CHCOOH (acido maleico, cis; acido fumarico, trans).

 

Sommario dei Materiali didattici

 

 


 
Aggiornamento: 17-Lug-2015 14:00
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