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I carboidrati

Materiali occorrenti:

Saccarosio - Glucosio - Fruttosio - Amido - Reattivo di Fehling - Acido solforico sol. 95 % - Acido cloridrico sol. 37 % - Iodio sol. 0.01 M - Vetreria.

Richiami teorici:

I carboidrati o glucidi sono composti organici, in generale, con formula elementare C_n(H₂O)_n. Presentano dei gruppi -OH, per cui possono essere considerati alcooli polivalenti e un gruppo aldeidico ( aldosi ) o un gruppo chetonico ( chetosi ).

I carboidrati più semplici sono i monosaccaridi . Ad es. ribosio, galattosio e glucosio sono monosaccaridi aldosi; il fruttosio è un monosaccaride chetoso.

Più unità di monosaccaridi (da 2 a migliaia) possono legarsi con un legame glicosidico che si stabilisce tra un gruppo -OH di un monosaccaride ed uno in posizione 1 di un altro monosaccaride, con perdita di una molecola di H2O.

Se i monosaccaridi sono due si hanno i disaccaridi, tra i quali: saccarosio ( glucosio + fruttosio ), lattosio ( glucosio + galattosio) e maltosio ( glucosio + glucosio ).

Se i monosaccaridi sono in numero superiore si hanno i polisaccaridi, tra i quali:

• glicogeno : catena ramificata di α-D-glucosio con legami α-1,4-diglicosidici.
• cellulosa : catena lineare di β-D-glucosio con legami β-1,4-diglicosidici.
• amilosio : catena lineare di α-D-glucosio con legami α-1,4-diglicosidici.
• amilopectina : catena ramificata di α-D-glucosio con legami α-1,4-diglicosidici.
• amido : costituito da amilosio e amilopectina.
  

I carboidrati a basso peso molecolare sono anche detti zuccheri.

Esecuzione dell'esperienza:

Parte prima: disidratazione del saccarosio:

Il saccarosio, C₁₂H₂₂O₁₁ può essere disidratato a carbonio con perdita di 11 molecole di H2O per azione dell'acido solforico concentrato.

In un vetro da orologio si pongono 10 g circa di saccarosio commerciale e su questi si versano 2 o 3 mL di acido solforico 95 % . In pochi secondi si forma una massa scura. La reazione che è avvenuta è la seguente:

Parte seconda: esame del potere riducente di alcuni zuccheri:

Come noto gli zuccheri possono presentare un gruppo aldeidico o un gruppo chetonico. Il primo conferisce un potere riducente maggiore del secondo.

Il saccarosio, disaccaride, è formato da una molecola di glucosio e da una di fruttosio legate con legame α-1,2-diglicosidico; per questo non vi sono più gruppi carbonilici liberi con capacità riducenti.

La verifica sperimentale di quanto sopra si effettua con il reattivo di Fehling, già utilizzato per le aldeidi. In questo reattivo è presente del Cu²⁺ , ione dal tipico colore blu, che può essere ridotto a Cu⁺, precipitando sotto forma di Cu₂O dal colore mattone, per azione di un agente riducente.

Si preparano 10 mL di reattivo di Fehling completo ( 5 mL sol. A + 5 mL sol. B ) e tre provette contenenti 5 mL circa di acqua distillata. In una provetta si versa una piccola spatolata di glucosio, nella seconda una di fruttosio e nella terza una di saccarosio; si agitano le provette e a ciascuna si aggiungono 3 mL di reattivo di Fehling. Si porta la provetta con il glucosio al bunsen e si scalda; in pochi secondi si nota la formazione del precipitato color mattone di Cu₂O. Il Cu²⁺ si è ridotto a Cu⁺ e il gruppo aldeidico del glucosio in posizione 1 si è ossidato a gruppo carbossilico, dando l'acido gluconico.

Si pone sul bunsen la provetta con il fruttosio e si nota che il precipitato si forma un po' più lentamente ed appare lievemente meno intenso, ad indicare una minore reattività riduttiva del gruppo chetonico. Nel fruttosio è il gruppo chetonico in posizione 2 che si ossida a gruppo carbossilico.

Riscaldando al bunsen la provetta contenente la soluzione di saccarosio non si forma alcun precipitato, in quanto il disaccaride non presenta siti carbonilici disponibili per la reazione ossidoriduttiva.

Parte terza: inversione del saccarosio:

Trattando il saccarosio con un acido forte si ottiene la rottura della molecola dei due esosi componenti, il fruttosio e il glucosio. Tale processo è detto inversione e, ovviamente, rende disponibili i siti carbonilici per una reazione ossidoriduttiva.

Il saccarosio invertito può, quindi, ridurre il reattivo di Fehling.

In due provette con 5 mL di acqua distillata ciascuna si sciolgono due piccole spatolate di saccarosio commerciale. Una provetta serve da " bianco ", mentre alla seconda si aggiungono 2 o 3 gocce di acido cloridrico 37 % ; si scaldano entrambe al bunsen ed ad esse si aggiungono, ciascuna, 3 mL di reattivo di Fehling completo. Solo la provetta ove ha avuto luogo l'inversione presenta il precipitato di Cu₂O.

Parte quarta: idrolisi dell'amido:

L'amido è, come noto, un polisaccaride formato da una catena di monomeri di α-D-glucosio legati da legami α -1,4-diglicosidici.