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Didattica della Chimica
 
   
 

Gli idrocarburi aromatici

Materiali occorrenti:

Benzene - Toluene - Fenolo - Naftalene - Esano - Etanolo - Iodio - Cloruro di sodio - Paraffina - Acido nitrico sol. 65 % - Acido solforico sol 95 % - Idrossido di sodio sol. 4 M - Vetreria.

Richiami teorici:

Gli idrocarburi aromatici ( areni ) sono caratterizzati dall'anello esagonale del benzene. Questo ha formula bruta C6H6 ; gli atomi di carbonio che lo compongono sono ibridati sp2 e si trovano ai vertici di un esagono regolare. La molecola è planare, ha angoli di legame di 120° e possiede 3 doppi legami ( legami p ) dovuti alla sovrapposizione degli orbitali p non ibridati. Gli elettroni sono delocalizzati, ovvero, distribuiti in modo uguale tra tutti gli atomi di carbonio.

Alcuni areni sono policiclici presentando anelli aromatici fusi. Ad es.:

Formule


Esecuzione dell'esperienza:

Parte prima: reazione di nitrazione del benzene:

In un pallone da 250 mL versare, utilizzando una pipetta tarata, 2 mL di acido nitrico sol. 65 % e a questi aggiungere, goccia a goccia e refrigerando, 3 mL di acido solforico sol. 95 % che agirà da catalizzatore.

Alla soluzione acida, così preparata, si aggiungono 3 mL di benzene, agitando il pallone, con cautela, al fine di favorire la reazione. Dopo 1 minuto circa si notano un forte aumento della temperatura, tale da portare la soluzione acida all'ebollizione, lo sviluppo di un caratteristico odore di mandorle amare e la formazione, in superficie, di un composto denso dal colore paglierino: il nitrobenzene.

La reazione è la seguente:

Reazione


Con un imbuto separatore si può separare la fase acquosa dal nitrobenzene; lo si tratta con una soluzione alcalina ( es. idrossido di sodio sol. 4 M ) e poi con acqua, in modo da eliminare ogni traccia di acido, e quindi lo si fa essiccare.

Parte seconda: prove comparative di miscibilità e solubilità di areni e altre sostanze:

Disponendo di diversi areni liquidi, di esano ( o altro alcano liquido ), di alcool etilico e di acqua è possibile effettuare prove crociate di miscibilità.

Analoghe prove crociate di solubilità possono essere effettuate tra areni solidi ( es. naftalene o fenolo ) e i solventi già citati.

Prove di solubilità in areni liquidi possono essere eseguite con varie sostanze solide quali un alcano solido ( es. paraffina ), sostanze molecolari ( es. iodio ) o ionico ( es. cloruro di sodio ).

I risultati che emergono possono essere raccolti in una tavola sinottica appositamente preparata.

 



Sommario

 

 

 


 
Aggiornamento: 17-Lug-2015 14:00
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