Gli idrocarburi aromatici
Materiali occorrenti:
Benzene - Toluene - Fenolo - Naftalene - Esano - Etanolo - Iodio - Cloruro di
sodio - Paraffina - Acido nitrico sol. 65 % - Acido solforico sol 95 % -
Idrossido di sodio sol. 4 M - Vetreria.
Richiami teorici:
Gli idrocarburi aromatici ( areni ) sono caratterizzati dall'anello
esagonale del benzene. Questo ha formula bruta C6H6 ; gli atomi di carbonio che lo compongono sono ibridati sp2 e
si trovano ai vertici di un esagono regolare. La molecola è planare, ha angoli
di legame di 120° e possiede 3 doppi legami ( legami p ) dovuti alla sovrapposizione degli orbitali p non ibridati. Gli
elettroni sono delocalizzati, ovvero, distribuiti in modo uguale tra tutti gli
atomi di carbonio.
Alcuni areni sono policiclici presentando anelli aromatici
fusi. Ad es.:
Esecuzione dell'esperienza:
Parte prima: reazione di nitrazione del benzene:
In un pallone da 250 mL versare, utilizzando una pipetta tarata, 2 mL di acido nitrico sol. 65 % e a questi aggiungere, goccia a goccia e
refrigerando, 3 mL di acido solforico sol. 95 % che agirà da
catalizzatore.
Alla soluzione acida, così preparata, si aggiungono 3 mL di benzene,
agitando il pallone, con cautela, al fine di favorire la reazione. Dopo 1 minuto
circa si notano un forte aumento della temperatura, tale da portare la soluzione
acida all'ebollizione, lo sviluppo di un caratteristico odore di mandorle amare
e la formazione, in superficie, di un composto denso dal colore paglierino: il nitrobenzene.
La reazione è la seguente:
Con un imbuto separatore si può separare la fase acquosa dal nitrobenzene; lo si tratta con una soluzione alcalina ( es. idrossido di
sodio sol. 4 M ) e poi con acqua, in modo da eliminare ogni traccia di
acido, e quindi lo si fa essiccare.
Parte seconda: prove comparative di miscibilità e
solubilità di areni e altre sostanze:
Disponendo di diversi areni liquidi, di esano (
o altro alcano liquido ), di alcool etilico e di acqua è possibile
effettuare prove crociate di miscibilità.
Analoghe prove crociate di solubilità possono essere
effettuate tra areni solidi ( es. naftalene o fenolo ) e i
solventi già citati.
Prove di solubilità in areni liquidi possono essere eseguite
con varie sostanze solide quali un alcano solido ( es. paraffina ),
sostanze molecolari ( es. iodio ) o ionico ( es. cloruro di sodio ).
I risultati che emergono possono essere raccolti in una tavola
sinottica appositamente preparata.
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